มิลาน 1999 เป็นแชมป์เซเรีย อาฤดูกาลแรกของอัลแบร์โต ซัคเคโรนีที่ซานซีโร หลังทีมจบอันดับ 11 และ 10 ในสองปีก่อนหน้า โค้ชใหม่พาโอลิเวอร์ เบียร์โฮฟฟ์กับโทมัส เฮลเวกมาจากอูดิเนเซ ใช้ 3–4–3 เป็นฐาน และปรับรายชื่อกับตำแหน่งตามเกมจนมิลานเก็บชัยชนะเจ็ดนัดสุดท้าย
มิลานเริ่มชุดดังกล่าวด้วย 49 คะแนน ตามลาซิโอเจ็ดคะแนนเมื่อเหลือเจ็ดนัด ทุกชัยชนะให้สามคะแนน ทีมจึงเก็บครบ 21 คะแนนและจบที่ 70 ส่วนลาซิโอได้เพิ่ม 13 คะแนน จบที่ 69 ช่องว่างเพียงหนึ่งคะแนนทำให้รายละเอียดของแต่ละนัดมีความหมายต่อการแซงช่วงท้าย
มิลาน 1999 ทีมใหม่กับผู้เล่นที่ย้ายตามโค้ช
จากอูดิเนเซสู่ฐานสามสี่สามที่ซานซีโร
ซัคเคโรนีมารับงานหลังช่วงกลับมาคุมทีมของฟาบิโอ คาเปลโลจบลง สโมสรเสริมเบียร์โฮฟฟ์และเฮลเวกซึ่งเคยทำงานกับเขาที่อูดิเนเซ พร้อมโรแบร์โต อยาลา ลุยจิ ซาลา บรูโน เอ็นกอตตี เฟเดริโก จุนตี และอันเดรส กูลเยลมินปีเอโตร
3–4–3 ให้ตำแหน่งกองหน้าตัวกลางแก่เบียร์โฮฟฟ์ และเปิดทางเลือกสำหรับจอร์จ เวอาห์ เลโอนาร์โด ซโวนิเมียร์ โบบัน หรือเมาริซิโอ กันซ์รอบตัวเขา ด้านเฮลเวกเติมตัวเลือกริมสนาม ขณะที่แกนเดิมมีเปาโล มัลดินี อเลสซานโดร คอสตาคูร์ตา และเดเมทริโอ อัลแบร์ตินี
ผลงานไม่ได้พุ่งขึ้นทันที มิลานอยู่ใกล้กลุ่มบนแต่ไม่ได้เป็นจ่าฝูงต่อเนื่อง ฟิออเรนตินาเป็นแชมป์ครึ่งฤดูกาล ก่อนลาซิโอแซงขึ้นนำ นัดที่ 27 วันที่ 3 เมษายน มิลานเสมอลาซิโอ 0–0 ที่โอลิมปิโก ทำให้มิลานมี 49 คะแนนและลาซิโอมี 56 คะแนน

เบียร์โฮฟฟ์เชื่อมเกมกับเวอาห์
สองกองหน้าทำประตูในรูปแบบที่ปรับตามคู่แข่ง
เบียร์โฮฟฟ์เป็นผู้จบสกอร์หลักด้วยลูกกลางอากาศ ส่วนเวอาห์เคลื่อนที่และพาบอลสนับสนุนจากบริเวณรอบเขา เกมเยือนอูดิเนเซวันที่ 18 เมษายนแสดงว่าซัคเคโรนีไม่ยึด 3–4–3 ทุกนัด เขาปรับมาใช้โบบันเป็นกองกลางตัวรุกเพื่อเพิ่มผู้เชื่อมระหว่างแดนกลางกับคู่หน้า
โบบันยิงจุดโทษนาที 15 ก่อนทำประตูที่สองนาที 37 จากการส่งของเวอาห์ เบียร์โฮฟฟ์โหม่งจากลูกตั้งเตะก่อนพักและโหม่งอีกครั้งต้นครึ่งหลัง เวอาห์ยิงประตูสุดท้ายนาที 63 มิลานชนะ 5–1 โดยกองหน้าสองคนรวมสามประตู ส่วนเวอาห์ยังสร้างประตูให้โบบันด้วย
วันที่ 9 พฤษภาคมที่ตูริน เวอาห์ทำสองประตูในนาที 46 และ 64 ให้มิลานชนะยูเวนตุส 2–0 สัปดาห์ต่อมาเบียร์โฮฟฟ์รับหน้าที่จบสกอร์กับเอ็มโปลี เขาทำแฮตทริก ขณะที่กูลเยลมินปีเอโตรส่งให้เขาทั้งสามครั้ง ชัยชนะ 4–0 พาทีมแซงลาซิโอก่อนนัดสุดท้าย
ชัยชนะเจ็ดนัดท้ายเกิดในเงื่อนไขใด
จากช่องว่างเจ็ดคะแนนสู่การนำหนึ่งคะแนน
ชุดชัยชนะเริ่มวันที่ 11 เมษายน มิลานตามปาร์มา 0–1 ก่อนมัลดินียิงตีเสมอนาที 59 และกันซ์ทำประตูชัยนาที 72 สกอร์ 2–1 ขณะเดียวกันลาซิโอแพ้โรมา 1–3 ช่องว่างจึงลดจากเจ็ดคะแนนเหลือสี่คะแนน
นัดต่อมาคือชัยชนะอูดิเนเซ 5–1 ซึ่งเกิดหลังลาซิโอแพ้ยูเวนตุส 1–3 มิลานยังตามหนึ่งคะแนน จากนั้นทีมชนะวิเชนซา 2–0 ด้วยประตูของเบียร์โฮฟฟ์กับเลโอนาร์โด และชนะซามพ์โดเรีย 3–2 จากประตูอัมโบรซินี เลโอนาร์โด และการทำเข้าประตูตัวเองช่วงท้าย
ชัยชนะยูเวนตุส 2–0 ทำให้มิลานรักษาแรงกดดันไว้ แต่ลาซิโอยังชนะโบโลญญา 2–0 จึงนำหนึ่งคะแนน สัปดาห์ที่ 33 เบียร์โฮฟฟ์ยิงสามประตูใส่เอ็มโปลีและเลโอนาร์โดทำอีกหนึ่ง ขณะที่ลาซิโอเสมอฟิออเรนตินา 1–1 มิลานจึงแซงขึ้นนำหนึ่งคะแนนเมื่อเหลือนัดเดียว

เกมเปรูจาตัดสินช่องว่างหนึ่งแต้ม
สามประตูในครึ่งแรกกับการรักษาความนำ
วันที่ 23 พฤษภาคม มิลานเยือนเปรูจาที่สนามเรนาโต คูรี กูลเยลมินปีเอโตรยิงนาที 11 และเบียร์โฮฟฟ์ทำประตูนาที 31 ให้มิลานนำ 2–0 เปรูจาได้จุดโทษในอีกสามนาทีต่อมาและฮิเดโตชิ นากาตะยิงเข้าในนาที 34 สกอร์จึงเป็น 2–1 ตั้งแต่ครึ่งแรก
มิลานรักษาสกอร์ 2–1 จนจบและได้แชมป์โดยไม่ต้องพึ่งผลคู่อื่น เพราะสามคะแนนทำให้ยอดรวมเป็น 70 ลาซิโอชนะปาร์มา 2–1 และจบที่ 69 หากมิลานเสมอจะเหลือ 68 คะแนน ดังนั้นประตูของเบียร์โฮฟฟ์จึงเป็นส่วนต่างซึ่งรักษาชัยชนะและอันดับหนึ่งไว้
ตารางสุดท้ายแสดงว่าทั้งมิลานและลาซิโอชนะ 20 นัด มิลานเสมอ 10 แพ้ 4 ยิง 59 เสีย 34 ส่วนลาซิโอเสมอ 9 แพ้ 5 ยิง 65 เสีย 31 แชมป์จึงไม่ได้มาจากการยิงมากกว่า แต่จากการเปลี่ยนผลเจ็ดเกมท้ายเป็นชัยชนะทั้งหมด
มิลาน 1999 เชื่อมแนวคิดเดิมของซัคเคโรนีกับการปรับใช้ในทีมใหม่ เบียร์โฮฟฟ์กับเฮลเวกนำความคุ้นเคยมาจากอูดิเนเซ เวอาห์กับโบบันให้ทางเลือกเมื่อโค้ชเปลี่ยนรูปแบบ และผู้เล่นหลายตำแหน่งแบ่งประตูตลอดชุดเจ็ดนัด การแซงลาซิโอจึงเกิดจาก 21 คะแนนเต็ม ก่อนชัยชนะ 2–1 ที่เปรูจายืนยันแชมป์สมัยที่ 16

